Ο Χάρι Κέιν δεν διάγει και τις καλύτερες μέρες του στην Τότεναμ με τον Ζοζέ Μουρίνιο και τους ιθύνοντες του συλλόγου να είναι απόλυτα δικαιολογημένα προβληματισμένοι με το ντεφορμάρμισμα του μέχρι πρότινος βαρύ πυροβολικού των «πετεινών».
Στο αγωνιστικό επίπεδο του Χάρι Κέιν αναφέρθηκε ο πρώην επιθετικός θρύλος της Νιούκαστλ Άλαν Σίρερ, ο οποίος αναμφισβήτητα έχει μείνει στην ιστορία της Premier League ως ένας από τους κορυφαίους επιθετικούς που αγωνίστηκαν σε αυτή από την πρώτη της αγωνιστική σεζόν μέχρι και την τρέχουσα αγωνιστική περίοδο του κορυφαίου και ανταγωνιστικότερου κατά πολλούς πρωταθλήματος του κόσμου. Συγκεκριμένα ο Σίρερ σημείωσε ότι εφόσον ο Κέιν δεν κατακτήσει κάποιον τίτλο με την φανέλα της Τότεναμ τότε πρέπει να αποχωρήσει από την ομάδα του Ζοσέ Μουρίνιο και να αναζητήσει σε κάποιον άλλο ευρωπαϊκό ποδοσφαιρικό σύλλογο την συνέχεια της ποδοσφαιρικής του σταδιοδρομίας. Εξάλλου δίχως καμία αμφιβολία δεν θα είναι λίγοι οι σύλλογοι, οι οποίοι αναμένεται να εκφράσουν ενδιαφέρουν για να εντάξουν στις τάξεις τους τον διεθνή Άγγλο επιθετικό.
Αναλυτικά τα όσα ανέφερε ο Σίρερ στην γνωστή ξένη ιστοσελίδα goal.com:
««Εγώ πιστεύω πως αν δεν κατακτήσει κάποιο τρόπαιο μέσα στην επόμενη σεζόν, τότε θα πρέπει να φύγει. Θα κάτσει και την νέα σεζόν θεωρώ, αλλά αν δεν πάρει τίτλο θα πει πως αποχωρεί από την Τότεναμ». «Αν σου κάνουν την συγκεκριμένη ερώτηση. Αγωνίζεται για να γίνει θρύλος και ηγέτης μιας συγκεκριμένης ομάδας; Αγωνίζεσαι για να κερδίσεις όσους περισσότερους τίτλους μπορείς; Μετά πρέπει να ρωτήσεις τον εαυτού σου αν η Τότεναμ είναι μια ομάδα που μπορεί να πάρει πολλούς τίτλους. Εγώ θεωρώ πως δεν είναι μια ομάδα που μπορεί να το κάνει αυτό», ήταν τα λόγια του σπουδαίου πρώην επιθετικού της Νιούκαστλ.